Nubarrones de guerra, bandos nobiliarios y turbulencias amenazan entonces a Castilla. La villa fue partidaria y fiel a la causa del Trastámara, quizás en oposición al rey como reacción por la reclusión de Dª Blanca a la que el pueblo profesó gran cariño.

Tras la muerte en Montiel de Pedro I a manos de su hermanastro Enrique, se instaura en Castilla la dinastía Trastámara.

Fue durante los primeros años del reinado de Enrique II, (1369-1379), cuando el Concejo de Arévalo y sus Sexmos, "levantaron un caserón muy grande, que con el nombre de Palacio ofrendaron a su rey". Fue construido en la plaza del Real, junto a la iglesia de San Juan, porque en las

frecuentes estancias de los Reyes y la Corte en la villa, no tenían lugar adecuado donde aposentarse.

Durante el reinado del rey Juan II de Castilla, Arévalo ya era una villa importante, por su destacado lugar económico, urbano y de población, y es entonces cuando comienzan las décadas más notables de su historia.

Tras la boda del monarca castellano en 1420, hace donación del señorío de Arévalo y Madrigal que había recibido de su madre, a su primera esposa María de Aragón, con la que tendría un hijo que llegaría al trono con el nombre de Enrique IV. Tras el fallecimiento de la reina, se casó en segundas nupcias con Isabel de Portugal, en 1447 en la villa de Madrigal de las Altas Torres,

donde nacería su hija Isabel, el 22 de abril de 1451, bajo el signo de tauro, en la que su acostumbrada testarudez ante las adversidades, la convertirían en una paciente y hábil negociadora.

Es ahora cuando la villa es donada de nuevo a la reina, hecho importante por ser Arévalo villa de realengo.


De este matrimonio también nació el príncipe Alfonso, en la ciudad de Toro, que según disponía el testamento del rey, recibiría nuestra villa a la muerte de su madre.

En numerosas ocasiones estuvo la Casa Real en su palacio de Arévalo, la villa mejor fortificada de su señorío.

LOS TRASTÁMARA